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Huellas de El Greco entre vestigios mudéjares
Illescas fue una villa amurallada durante los tiempos de la Reconquista de Toledo por parte de Alfonso VI. Disponía entonces de cinco puertas de entrada de la que hoy solo una queda en pie: la puerta o arco de Ugena. Tanto el arco como la Iglesia Parroquial de Santa María son dos buenos exponentes del arte mudéjar en tierras castellano-manchegas. Ésta última edificación presenta hoy un aspecto distinto al originario, ya que fue sometida a una gran remodelación a finales del siglo XV y en parte del siglo XVI. Pero su emblemática torre conserva el sabor del tradicional ladrillo de la construcción mudéjar. Otro de los grandes benefactores de este municipio toledano fue el Cardenal Cisneros, que durante el siglo XVI fundó el Convento de las Concepcionistas Franciscanas, que existe en la actualidad aunque solo puede visitarse por fuera al habitar monjas de clausura, y el Hospital de la Caridad, de estilo renacentista, que conserva importantes muestras pictóricas de El Greco. La Plaza de la Almazara, recientemente recuperada, es otro punto de interés al que debemos acercanos. Se trata de una construcción típica castellana de mediados del siglo XX, que en su interior alberga un conjunto de edificaciones sobre lo que fue la infraestructura de una antigua almazara.